Momotik.ru

Народный проект

Метки: Хемоінформатика, хемоинформатика базы данных, хемоинформатика лекции, хемоинформатика кфу, хемоинформатика это, хемоинформатика и молекулярное моделирование.

Хемоинформатика — применение методов информатики для решения химических проблем.

Сферы приложения хемоинформатики: прогноз физико-химических свойств молекул (в частности, липофильности, водорастворимости), токсикологическая и биологическая активность, ADME/T, экотоксикологические свойства, разработка новых лекарственных препаратов.

Содержание

Определение хемоинформатики

Термин Хемоинформатика был введен в употребление Ф. К. Брауном [1][2] в 1998 г.:

Хемоинформатика означает совместное использование информационных ресурсов для преобразования данных в информацию и информации в знания для быстрейшего принятия наилучших решений при поиске соединений-лидеров в разработке лекарств и их оптимизации.

В дальнейшем это определение было расширено Й. Гастайгером [3][4]:

Хемоинформатика это применение методов информатики для решения химических проблем.

Г. Пэриз из компании «Новартис» дал следующее определение хемоинформатике [5]:

Хемоинформатика это научная дисциплина, охватывающая дизайн, создание, организацию, управление, поиск, анализ, распространение, визуализацию и использование химической информации.

Согласно определению, данному А.Варнеком[6]:

Хемоинформатика — это часть теоретической химии, базирующаяся на своей собственной молекулярной модели; в отличие от квантовой химии, в которой молекулы представлены как ансамбли электронов и ядер, и основанного на силовых полях молекулярного моделирования, имеющего дело с классическими «атомами» и «связями», хемоинформатика рассматривает молекулы как объекты в химическом пространстве.

Наиболее полное и развернутое определение хемоинформатики как научной дисциплины содержится в Декларации Обернэ[7]:

Хемоинформатика это научная дисциплина, возникшая за последние 40 лет в пограничной области между химией и вычислительной математикой. Было осознано, что во многих областях химии огромный объем информации, накопленный в ходе химических исследований, может быть обработан и проанализирован только с помощью компьютеров. Более того, многие из проблем в химии настолько сложны, что для их решения требуются новые подходы, основанные на применении методов информатики. Исходя из этого, были разработаны методы для построения баз данных по химическим соединениям и реакциям, для прогнозирования физических, химических и биологических свойств соединений и материалов, для поиска новых лекарственных препаратов, анализа спектральной информации, для предсказания хода химических реакций и планирования органического синтеза.

Хемоинформатика и другие науки

Основы

Хемоинформатика находится на пересечении химии и информатики. В основе хемоинформатики лежит представление о химическом пространстве — совокупности всех доступных химических объектов (химических соединений, реакций, материалов и др.). В большинстве случаев химические объекты представимы в виде молекулярных графов, и поэтому методы теории графов находят широкое применение в хемоинформатике. Традиционный подход к обработке химической информации, однако, состоит в отображении химического пространства на дескрипторное пространство, образуемое вычисляемыми для каждого химического объекта векторами молекулярных дескрипторов — числовых характеристик, описывающих химические объекты (в особенности, молекулярные графы). Это дает возможность применять методы математической статистики и машинного обучения (в том числе, интеллектуального анализа данных) для работы с химическими объектами.

Основы хемоинформатики подробно изложены в монографиях[3][4][5][8][9][10] и обзорных статьях[1][2].

Внутреннее и внешнее представление химической информации

В хемоинформатике для внутреннего представления структур химических соединений обычно используются молекулярные графы, которые могут быть при необходимости дополнены информацией о трехмерных координатах атомов, а также о динамике их изменения во времени. Долговременное хранение химической информации и обмен ею между приложениями осуществляется при помощи файлов, организованных в соответствии с типами внешнего представления химической информации.

Простейшим типом внешнего представления структур химических соединений являются линейные нотации в виде строки символов. Исторически первым видом линейных нотаций явилась Линейная нотация Висвессера (WLN). В настоящее время наиболее распространённой видом линейных нотаций являются строки SMILES. Кроме того, применяются также линейные нотации SLN (Sybyl Line Notation, Tripos, Inc.; содержит также возможность сппецификации структур Маркуша), SMARTS (расширение SMILES для поисковых запросов к химическим базам данных), ROSDAL. Для кодировки химических структур ИЮПАК предложил универсальную линейную нотацию InChI.

Второй тип внешнего представления структур химических соединений и реакций между ними основан на непосредственном кодировании матрицы смежности молекулярного графа. Такие распространённые форматы как MOL, SDF и RDF, которые в настоящее время являются стандартными для обмена химической информацией, можно считать способами представления в виде такстового файла матрицы смежности молекулярного графа. Этой же целью служат и специфические форматы MOL2, HIN, PCM и др., предназначенные для работы с распространёнными программами по молекулярному моделированию.

Наконец, третий тип внешнего представления структур химических соединений основан на технологии XML. Наиболее распространённым языком описания химической информации, опирающимся на эти принципы, является CML.

Сферы применения

Создание и управление базами данных по химии

Особенностью управления базами данных по химии является то, что оно обеспечивает следующие виды поиска, характерные для химической информации:

  1. Поиск идентичной химической структуры, контроль за дубликатами
  2. Подструктурный поиск
  3. Поиск по молекулярному подобию
  4. Поиск фармакофора
  5. Поиск по структурам Маркуша

Software для работы с базами данных химических структур (хранение, поиск):

  1. ISIS/Host, ISIS/Base (www.mdli.com)
  2. ChemFinder, ChemOffice (www.cambridgesoft.com)
  3. JChem (www.chemaxon.com)
  4. THOR (www.daylight.com)
  5. MOE (www.chemcomp.com)
  6. ICM Pro (под mySQL) (www.molsoft.com)
  7. CheD (Сергей Трепалин)
  8. UNITY (www.tripos.com)

Публичные базы данных, содержащие химическую информацию:

  1. PubChem (pubchem.ncbi.nlm.nih.gov)
  2. ZINC (zinc.docking.org)
  3. NCI (129.43.27.140/ncidb2)
  4. DrugBank (www.drugbank.ca)

Моделирование свойств химических соединений и материалов

Моделирование свойств химических соединений в хемоинформатике основано на применении методов математической статистики и машинного обучения для построения моделей, позволяющих по описанию структур химических соединений предсказывать их свойства (физические, химические, биологическую активность). За моделями, позволяющими прогнозировать количественных характеристики биологической активности, исторически закрепилось англоязычное название Quantitative Structure-Activity Relationship (QSAR). Аббревиатура QSAR часто трактуется расширенно для обозначения любых моделей структура-свойство.

Фармакофоры и фармакофорный поиск

Фармакофор — это набор пространственных и электронных признаков, необходимых для обеспечения оптимальных супрамолекулярных взаимодействий со специфической биологической мишенью, которые могут вызывать (или блокировать) её биологический ответ. При фармакофорном поиске проводится поиск соответствия между описанием фармакофора и характеристиками молекул из базы данных, находящихся в допустимых конформациях.

Молекулярное подобие и поиск по молекулярному подобию

Молекулярное подобие (или химическое подобие, chemical similarity) — это близость, сходство, подобие структур химических соединений. В качестве количественной меры молекулярного подобия часто рассматривается величина, возрастающая с уменьшением расстояния между химическими соединениями в дескрипторном пространстве. Поиск по химическому подобию основан на предположении о том, что подобные соединения обладают подобной биологической активностью.

Виртуальный скрининг

Виртуальный скрининг — это вычислительная процедура, которая включает автоматизированный просмотр базы данных химических соединений и отбор тех из них, для которых прогнозируется наличие желаемых свойств. Чаще всего виртуальный скрининг применяется при разработке новых лекарственных препаратов для поиска химических соединений, обладающих нужным видом биологической активности.

Компьютерный синтез

Компьютерный синтез — область хемоинформатики, охватывающая методы, алгоритмы и реализующие их компьютерные программы, оказывающие помощь химику в планировании синтеза органических соединений, прогнозировании результатов и дизайне новых типов органических реакций на основе обобщения данных по известным синтетическим превращениям.

Научные журналы

  • Journal of Chemical Information and Modeling
  • Molecular Informatics, бывш. QSAR & Combinatorial Science, Quantitative Structure-Activity Relationships
  • Journal of Cheminformatics
  • Journal of Medicinal Chemistry
  • Journal of Computer-Aided Molecular Design
  • SAR & QSAR in Environmental Research
  • Bioorganic & Medicinal Chemistry
  • Molecular Diversity

См. также

Примечания

  1. ↑ 10.1016/S0065-7743(08)61100-8.
  2. 1 2 Brown, Frank (2005). «Editorial Opinion: Chemoinformatics – a ten year update». Current Opinion in Drug Discovery & Development 8 (3): 296–302.
  3. 1 2 Gasteiger J.(Editor), Engel T.(Editor): Chemoinformatics : A Textbook. John Wiley & Sons, 2004, ISBN 3-527-30681-1
  4. 1 2 Gasteiger, Johann (ed.) Handbook of Chemoinformatics. From Data to Knowledge. Wiley-VCH, Weinheim, 2003, in 4 volumes, ISBN 3-527-30680-3
  5. 1 2 Varnek A., Tropsha, A. Chemoinformatics Approaches to Virtual Screening, RSCPublishing, 2008, ISBN 978-0-85404-144-2
  6. Varnek, A. Chemoinformatics: recognition through teaching. Presented at 235th ACS National Meeting. New Orleans, Louisiana, April 6-10, 2008
  7. Декларация Обернэ
  8. A.R. Leach, V.J. Gillet: An Introduction to Chemoinformatics. Springer, 2003, ISBN 1-4020-1347-7
  9. J. Bajorath, Chemoinformatics: Concepts, Methods, and Tools for Drug Discovery, Humana Press: Totowa, New Jersey, 2004, ISBN 1-58829-261-4
  10. T.I. Oprea, Chemoinformatics in Drug Discovery, Wiley-VCH, 2005, ISBN 3-527-30753-2

Ссылки

  • Курс лекций «Введение в химическую информатику», проведенный в 2008 г. в Киевском политехническом институте
  • Репозиторий баз данных и сетевых ресурсов по хемоинформатике
  • Международное общество хемоинформатики и QSAR
  • Группа хемоинформатики и QSAR Великобритании
  • QSAR World — Глобальный сетевой ресурс по QSAR
  • История QSAR — (PDF)
  • Институт хемоинформатики (Индия)
  • Статья «Обучение хемоинформатике» в QSAR World
  • Группа Chemoinformatics в Facebook


Tags: Хемоінформатика, хемоинформатика базы данных, хемоинформатика лекции, хемоинформатика кфу, хемоинформатика это, хемоинформатика и молекулярное моделирование.